Friday 16 March 2018

Taxa de opções de ações da ipo


Quando você deve exercer suas opções de estoque?


As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.


Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.


As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.


É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.


Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.


Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.


Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho em conjunto US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto combinada do estado marginal e federal ordinário de 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.


83 (b) Eleições podem ter enorme valor.


Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.


As variáveis ​​mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.


A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).


Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.


Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:


No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.


Cenário dos empregados precoce.


Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.


Alta Probabilidade de Sucesso.


Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.


O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.


Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo, muito menor, se tiverem sido mantidas por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.


Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que a sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para público (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.


Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.


Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.


Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.


A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.


Procure a ajuda de um profissional.


Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.


As informações contidas no artigo são fornecidas para fins de informação geral e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira só são fornecidos a investidores que se tornem clientes da Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.


Sobre o autor.


Andy Rachleff é o co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.


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O Guia de Opções de Ações do Engineer & rsquo; s.


Há muito medo, incerteza e dúvida quando se trata de opções de estoque, e eu gostaria de tentar esclarecer algumas delas hoje. Como engenheiro, você pode estar mais interessado em seguir seu trabalho do que compensação. No entanto, se você estiver trabalhando em um arranque em rápido crescimento, com um pouco de sorte e o planejamento certo, você pode se afastar de um evento de liquidez com uma quantidade significativa de dinheiro.


Por outro lado, tenho amigos que literalmente perderam milhões de dólares porque o processo de exercício de opções de ações era tão complicado, opaco e caro. Acredite, você estará se chutando se isso acontecer com você, então por que não se armar com algum conhecimento e tomar decisões informadas.


Este guia é uma tentativa de corrigir algum desequilíbrio na informação entre empresas e funcionários, e explique em todo o processo todo o estoque de opções.


Ações 101.


Eu gosto de pensar em ações como uma moeda virtual. Os acionistas estão especulando nessa moeda e a empresa está tentando aumentar seu valor. As empresas podem inflar ou desinflar esta moeda de acordo com o desempenho, o potencial percebido ou a emissão de novas ações.


Quando as empresas são formadas, eles geralmente emitem cerca de 10 milhões de ações. Estes são divididos entre membros da equipe fundadora e são diluídos em rodadas de investimentos subseqüentes. Uma parcela dessas ações é colocada de lado em um pool de opções, um grupo de ações dedicadas aos funcionários. Quaisquer partes que você receberá provavelmente sairão desse grupo.


Opções de estoque.


Quando você se juntar a uma empresa, você provavelmente não receberá nenhuma ação, mas sim a opção de comprar ações. Este é um contrato que afirma que você tem a "opção" de comprar ações a um preço específico.


Você pode pensar em uma opção de estoque como um Futuro. A empresa basicamente diz: "Aqui está a nossa avaliação atual. Esperamos que ele vá subir. Em um ano ou mais, uma vez que você trabalhou na empresa por um tempo, nós lhe daremos a opção de comprar ações na empresa ao preço quando você se juntou, mesmo que nossa avaliação tenha aumentado posteriormente. "


Horários de aquisição.


Os contratos de opções normalmente têm um horário de aquisição de quatro anos, com um acréscimo de um ano. Em inglês simples, isso significa que você receberá todas as suas opções de compra de ações durante um período de quatro anos, mas se você deixar em menos de um ano (ou é demitido), então você não receberá nenhuma opção.


O "penhasco" está incluído para incentivar os funcionários a permanecer pelo menos um ano e proteger os acionistas da empresa se os fundadores decidirem que você não é um bom ajuste.


Normalmente, você vê suas ações divididas em 1 / 48ths. Você recebe 12/48 em.


sua marca de 1 ano e, a cada mês, você ganhará mais 1/48.


Exercício.


Uma vez que você tenha espreitado, você tem o direito de comprar ações na empresa. Existem poucas maneiras pelas quais você pode se beneficiar desse direito:


Aquisição: Espero que a empresa seja adquirida e que as ações sejam vendidas em um grande múltiplo do preço de exercício em seu contrato de opção. Os investidores pagam um prêmio e suas ações são preferidas por um motivo - se a empresa for vendida por um valor inferior ao valor colocado na última rodada de investimento, suas ações provavelmente valerão ao seu dispor nada.


Mercado secundário: os contratos de opção de compra de ações geralmente dão à empresa um direito de preferência. Isso significa que você não pode vender as ações a um terceiro sem dar à empresa a oportunidade de comprá-los primeiro. No entanto, uma vez que uma empresa chega a uma determinada etapa, o conselho pode permitir que você venda suas ações através de uma troca como o Second Market ou algum outro mecanismo. Nesta fase, você pode retirar a caixa vendendo suas ações adquiridas para investidores externos.


Exercício sem dinheiro: no caso de um IPO, você pode trabalhar com um corretor para exercer todas as suas opções adquiridas e vender imediatamente uma parte deles no mercado público. Isso significa que você pode pagar tanto as ações quanto o imposto sem ter que investir dinheiro sozinho.


Exercício antes de sair: você pode escrever sua empresa um cheque e pagar qualquer imposto devido - em troca, você obterá um certificado de ações e se tornará um acionista da empresa. Você pode continuar trabalhando na empresa (e exercer mais ações à medida que elas se entregam) ou deixe sempre que quiser.


Exercício após sair: você deixa a empresa e envia um cheque para todas as ações adquiridas antes de 90 dias. Isso, combinado com um exercício sem dinheiro, são provavelmente os dois cenários mais comuns.


Cada rota tem diferentes implicações fiscais que podem depender do momento da venda e dos valores envolvidos. Como regra geral, se a empresa para a qual você trabalha está crescendo como louca (e você acha que pode tornar-se público algum dia), faz muito sentido exercer seu direito de se tornar um acionista o mais rápido possível.


Dependendo da sua situação financeira pessoal, o número de opções concedidas a você, seu preço de exercício e sua mudança de valor, o exercício do direito de comprar todas as ações adquiridas podem ser proibitivamente caros.


Mesmo se você tiver o dinheiro, talvez você não queira gastar suas economias de vida em um certificado de ações e uma nota fiscal. Quanto mais cedo você se juntou à empresa, mais barato essas ações terão sido. Se o valor dessas ações aumentou consideravelmente, haverá passivos tributários significativos. Além disso, você provavelmente só ganhará dinheiro com o investimento se houver um evento de liquidez. É por isso que os empregados adiantados em startups em rápido crescimento têm essencialmente um par de algemas douradas e não podem sair - são milionários de papel, mas não conseguem exercer o direito de comprar as ações e, portanto, tem que ficar em pé até a empresa é vendido ou é público.


Se você decidir que deseja sair (e você acha que a empresa tem um excelente futuro à frente), normalmente você tem cerca de 90 dias para decidir se quer exercer suas ações adquiridas e chegar ao dinheiro para comprar as ações e os impostos associados . Se você não pode dar ao luxo de exercer, ou decidir não assumir o risco, a opção expira.


Perguntas que você deve perguntar para entrar.


Quando você se junta a uma empresa, há algumas questões importantes que você deve perguntar:


Quantas ações eu tenho a opção de exercer? Quantas ações existem em destaque? (ou qual é o número total de ações?) O que é o preço de exercício por ação? (Ou para o qual posso comprar?) Qual é o preço da ação preferencial? (Ou o que os investidores pagaram por suas ações)? Qual é a minha agenda de aquisição de direitos?


Essas perguntas permitem que você perceba o que custaria comprar as ações e a avaliação atual da empresa. Crucialmente, você poderá calcular a porcentagem da empresa que suas ações representariam se elas fossem todas investidas hoje. À medida que uma empresa cresce e emite mais ações, essa porcentagem diminuirá à medida que suas ações forem diluídas. No entanto, ainda é bom ter uma idéia aproximada da porcentagem da empresa que você possui quando você começa.


Não se engane se você receber uma grande quantidade de ações sem qualquer menção ao número de ações atualmente pendentes. Muitas empresas estão relutantes em compartilhar esse tipo de informação e afirmam que é confidencial.


Se a empresa parece relutante em responder a essas perguntas, continue pressionando e não tome 'não' para uma resposta. Se você tiver em consideração suas opções em quaisquer considerações de compensação, você merece saber qual a porcentagem da empresa que está recebendo e seu valor.


Eu ficaria atento a comprometer o salário das ações, a menos que você seja um dos primeiros funcionários ou fundadores. Muitas vezes, é uma bandeira vermelha se os fundadores estão dispostos a desistir de uma grande porcentagem de sua empresa quando eles de outra forma poderiam pagar. Às vezes, você pode negociar uma oferta em camadas e decidir qual proporção de salário para patrimônio é ideal para você.


Do mesmo modo, eu consideraria a probabilidade de um IPO ao estimar quão valiosas suas opções são. Companhias como pequenas empresas de consultoria ou empresas de estilo de vida podem oferecer compartilhamentos, mas é improvável um retorno. Ter uma pequena fatia de propriedade pode se sentir bem, mas pode ser inútil. Se a empresa estiver por perto há alguns anos sem uma clara trajetória ascendente, um IPO provavelmente não é provável.


Outras perguntas.


Há algumas outras perguntas que você deve fazer, mas pode ter dificuldade em obter uma resposta direta:


Quantas ações a empresa está autorizada a emitir? Alguma ação foi emitida com uma preferência de liquidação superior a 1x?


As respostas a essas perguntas podem afetar qualquer retorno. Por exemplo, se a empresa diluir o pool de ações, o valor de suas ações diminuirá. Além disso, se alguns investidores tiverem uma preferência de liquidação preferencial, então eles terão o direito de retirar primeiro caso haja um evento de liquidez.


Exemplo de cenário # 1.


Digamos que a empresa lhe oferece a opção de comprar 100.000 ações a um preço de exercício (ou preço de exercício) de US $ 0,50 por ação. Se a empresa tiver 10 mil mil ações em circulação, então você tem a opção de comprar 1% da empresa quando totalmente adquirido. Isso também significa que a avaliação atual da empresa é de cinco milhões de dólares.


Digamos que você deixe a empresa após o primeiro ano, o que significa que você só adquiriu 25.000 ações (100.000 / 4), o que custará US $ 12.500 USD para comprar. Este é um exemplo altamente simplificado que não inclui qualquer passivo fiscal, mas dá-lhe a ideia geral.


409A avaliações & amp; imposto.


Uma avaliação 409A é uma avaliação de mercado justo de uma empresa conforme determinado por um contador e é reportada ao IRS. Esta avaliação é muitas vezes menor do que a avaliação na última rodada de investimentos porque os investidores são mais otimistas sobre o futuro da empresa e estão especulando sobre o seu potencial. À medida que uma empresa se aproxima de um IPO, o delta entre essas duas avaliações diminuirá e, eventualmente, desaparecerá.


Ao comparar a avaliação 409A da empresa quando você obteve as opções e a avaliação 409A quando compra as ações, você pode obter uma boa indicação de suas obrigações tributárias. Se você só esteve na empresa por um ano (ou a empresa não cresceu materialmente), a avaliação do 409A pode não ter mudado, e se você decidir comprar ações, você não terá responsabilidade fiscal.


No entanto, se a diferença for significante, o IRS tratará este ganho como uma "preferência AMT", e o impondo no spread. A nota fiscal geralmente pode ser maior do que o cheque que você precisa escrever para sua empresa. Você precisa pagar dinheiro real por ganhos que só existem no papel. Além disso, se a empresa falhar, então você não recebe o imposto reembolsado - apenas créditos para sua próxima declaração de imposto. Isso pode aumentar substancialmente o risco no investimento.


A última coisa que vale a pena mencionar aqui é que, se você estiver comprando ações adquiridas antes de sair da empresa, o que sugiro fortemente que você examine a "83 (b) eleição", o que poderia diminuir significativamente o valor do imposto que você deve pagar . Uma explicação completa das eleições 83 (b) é um guia em si mesmo, mas, essencialmente, eles permitem que você pague todas as suas obrigações tributárias tanto para ações adquiridas quanto não adquiridas no início, na avaliação atual da 409A (mesmo que a avaliação posteriormente aumente).


Coisas que você deve saber sair.


Se você está pensando em sair e você não comprou nenhuma ação, você deve decidir se deseja ou não se tornar um acionista. Se você acha que a empresa terá um grande sucesso, pode valer a pena o risco. Supondo que você decida adiantar e comprar o estoque, você tem três meses para conferir à empresa um cheque.


Idealmente, você deve saber o seguinte:


Quantas ações foram emitidas A avaliação atual do 409A Preço da ação preferencial da última rodada.


É muito mais fácil encontrar as respostas a essas perguntas quando você ainda estiver na empresa, então sugiro que você obtenha essa informação antes de sair se for possível.


Exemplo do cenário # 2.


Você deixou a empresa após um ano e decidiu que deseja se tornar um acionista. Sua opção de comprar as ações expirará 90 dias depois de ter parado de trabalhar na empresa, então você deve juntar o dinheiro e dar à empresa um cheque antes dessa data. Você sabe que a avaliação 409A aumentou de US $ 0,50 por ação para US $ 5. Uma vez que você tem a opção de comprar 25.000 ações (você investiu um quarto das suas 100.000 ações), isso vai custar US $ 12.500 para comprar.


No entanto, uma vez que a avaliação 409A da empresa aumentou para US $ 5, o IRS verá a valorização atual de suas ações como US $ 125.000, e você terá que reportar um ganho de $ 112.500 ($ 125.000 - $ 12.500). Como receita, isso será tributado em cerca de 40% (


20% de estado). Obviamente, esse nível de imposto variará muito entre os indivíduos, mas vamos demorar 40% por causa dos argumentos.


Portanto, seu custo total de exercício é de US $ 12.500 para a empresa e US $ 45.000 para o governo por um total de 25.000 ações.


Opções de financiamento.


Se você não pode dar ao luxo de exercer o seu direito de comprar suas ações adquiridas (ou não quer correr o risco), então não há necessidade de desesperar - ainda existem alternativas. Existem alguns fundos e uma série de investidores anjo que irão frente a você todo o dinheiro para comprar as ações e cobrir todas as suas obrigações tributárias. Você detém as ações em seu nome e, se houver um evento de liquidez, você distribuirá uma porcentagem dos lucros para eles. Eles geralmente pedem entre 20-50% da vantagem, dependendo da empresa, dos impostos e do tamanho do investimento. É um empréstimo sem juros sem garantia pessoal. Se a empresa falhar, você não deve nada a ninguém; Se for bem sucedido, você será recompensado pelo valor que você criou enquanto trabalhava lá.


Conclusão.


A razão pela qual eu escrevi este guia é que os engenheiros são muitas vezes os heróis desconhecidos nas startups, e eles também merecem se beneficiar da vantagem em qualquer valor que criam. É também por isso que estou entusiasmado com o financiamento das opções de ações, que serve para nivelar um pouco o campo de jogo e tornar o exercício acessível, enquanto remove o risco para o engenheiro.


Tal como acontece com todas as informações na internet, pegue isso com uma pitada de sal e obtenha conselhos de um CPA profissional antes de tomar quaisquer decisões. Nenhum deste artigo deve ser interpretado como conselho legal ou financeiro.


Agora leia isso.


Aqui é para os Misfits.


A escola na qual fui na Inglaterra costumava exibir com orgulho seus famosos ex-alunos em fotos em preto e branco que circundavam o lobby do teatro. De John le Carré, para John Cleese, a lista incluiu atores notáveis, principais políticos e realizou. Continue & rarr;


Como avaliar suas opções de estoque de inicialização.


Você tem uma carta de oferta de um arranque ao estilo do Silicon Valley. Bem feito! Ele detalha seu salário, seguro de saúde, associação de ginásio e benefícios de corte de barba. Também diz que você receberá 100.000 opções de compra de ações. Você não está claro se isso é bom; você nunca teve 100.000 de nada antes. Você também possui uma segunda carta de oferta de outro arranque ao estilo do Silicon Valley. Extremamente bem feito! Este detalha seu salário, assinatura de chá artesanal complementar, provisões de roupa e serviços de localização de parceiros sexuais. Desta vez, o salário é um pouco menor, mas a carta diz que você receberá 125 mil opções de compra de ações. Você não está muito claro se isso é melhor.


Esta postagem irá ajudá-lo a entender suas opções de estoque e a miríade de maneiras em que eles provavelmente são muito menos valiosos do que você pode esperar. Lembre-se de que, embora eu seja inteligente, legal, atraente, atlética, simpática, humilde e um amante gentil, não sou enfaticamente um advogado.


A mecânica básica de uma concessão de opção.


Muito depende de se você está sendo concedido opções de ações ou unidades de estoque restrito (UREs). As opções são muito mais comuns em pequenas empresas, mas, por várias razões, as empresas geralmente fazem a mudança para RSUs à medida que crescem. Nesta publicação, consideraremos apenas as opções de estoque.


As opções de ações não são estoque. Se você obteve o estoque de forma definitiva, você teria que pagar impostos sobre seu valor imediatamente. Isso exigiria que você tivesse um grande colchão contendo muito dinheiro que você não se importasse de gastar, arriscando e provavelmente perdendo. Em vez disso, as opções de compra de ações representam o direito de comprar ações da empresa a um preço fixo (o "preço de exercício" - veja abaixo), independentemente do seu valor de mercado. Se a empresa for vendida por US $ 10 / ação, você pode comprar suas ações em US $ 1 / ação (ou seja qual for o seu preço de exercício), vendê-lo imediatamente e calçar a diferença. Tudo bem.


Quando você recebe um pedaço de opções, eles provavelmente virão com um penhasco de 1 ano, colete de 4 anos. Isso significa que a totalidade da concessão "será" (ou "se tornará seu") durante um período de 4 anos, com um vencimento após o primeiro ano de "penhasco" e uma caução adicional de quarenta e oito depois de cada mês. Se você sair no primeiro ano, antes de chegar ao penhasco, você perde a totalidade da concessão. Se você sair antes dos 4 anos, você faz isso com uma fração proporcional de suas opções. Você deve notar que, se você sair antes da venda da empresa, provavelmente terá cerca de 3 meses para comprar suas opções antes de desaparecerem para sempre. Isso pode ser proibitivamente caro. Mais detalhes abaixo.


O valor TechCrunch das suas opções.


A maneira rápida de calcular o valor de suas opções é levar o valor da empresa dado pelo anúncio TechCrunch da sua mais recente rodada de financiamento, dividir pelo número de ações em circulação e multiplicar pelo número de opções que você possui.


Você deve gostar de olhar para esse número, porque as coisas vão para baixo a partir daqui.


O Desconto de ações ordinárias.


Em um mercado ilíquido (e os mercados não são muito mais ilíquidos do que aqueles para ações em uma inicialização privada), "o valor da empresa" é um número muito intransponível e intangível. O número importante do TechCrunch mencionado é um lugar razoável para começar. Mas seria um erro confundir isso com "o valor da empresa". Mais precisamente, representa "o valor por ação, de qualquer classe de ações, que os VCs estavam dispostos a pagar, multiplicado pelo número de ações em circulação de todas as classes de ações".


Como empregado, você possui opções para comprar boas ações comuns antiquadas. Isso não oferece nenhum privilégio. Por outro lado, um VC quase sempre estará comprando alguma forma de ações preferenciais. Isso lhes oferece vários direitos de voto que eu realmente não entendo nem sei valorar, mas também, também, também vem com algum nível de "preferência de liquidação". Se eles investem $ 100k com uma preferência de liquidação de 2x (não incomum), em uma venda da empresa, eles recebem o dobro de seus US $ 100k de volta antes de qualquer pessoa receber qualquer coisa. Se não houver nada depois disso, você será cordialmente convidado a comer merda. A avaliação TechCrunch é calculada assumindo que suas ações ordinárias valem tanto quanto as ações preferenciais dos VCs. Este é quase nunca o caso, mas faz para alguns grandes números.


O Desconto de preço de greve.


Como já mencionado, quando você possui opções, o que você realmente possui é o direito de comprar ações em um "preço de exercício" definido. O preço de exercício é definido por um relatório de avaliação 409a que determina o "Valor justo de mercado" quando as opções são concedidas. Suponha que suas opções tenham um preço de exercício de $ 1 / ação, e a empresa eventualmente IPOs por US $ 10 / ação. Seu pagamento real por ação é de US $ 10 para o qual você vende, menos os US $ 1 que você precisa pagar para realmente comprá-lo em primeiro lugar.


Isso pode não parecer tão ruim, mas suponha, em vez disso, que a empresa não vai a lugar nenhum e é adquirida pelo talento por US $ 1 / share um ano depois de se juntar. Neste caso, você faz com um belo $ 1 - $ 1 = $ 0 / share. Isso parece acontecer muito. No caso de uma saída de dólar, o preço de exercício pode ser insignificante e as preferências de liquidação podem ser irrelevantes. Mas uma venda menor poderia facilmente enviá-lo para casa sem nada.


Uma maneira simples de fazer exame do desconto no preço de greve em conta é ajustar sua fórmula para:


((tech_crunch_valuation / num_outstanding_shares) - strike_price) * num_options_granted.


uma vez que este é o valor que você gostaria de fazer se você pudesse vender seu estoque agora no mercado secundário.


O desconto de mobilidade.


Quando você é pago em reais em dinheiro real, esse é o fim da transação. Se você decidir sair de amanhã, pode enviar seu aviso, deixar algo hediondo na mesa do seu chefe depois que todos voltarem para casa e nunca mais pensam nisso. No entanto, as opções complicam as coisas. Normalmente, você terá 3 meses de sua data de saída para comprar suas opções adquiridas em seu preço de exercício. Se você não comprá-los dentro deste período, você os perde. Dependendo das especificidades da sua situação, o custo pode facilmente atingir dezenas ou centenas de milhares de dólares, para não mencionar a carga tributária no final do ano (ver abaixo). Isso torna muito difícil deixar uma empresa onde você tenha adquirido uma quantidade significativa de opções potencialmente valiosas. Este é, obviamente, um bom problema para ter, mas a perda de flexibilidade é um custo definitivo, e é outro motivo para diminuir a valorização de suas opções.


O Desconto de impostos.


Nas palavras do Wall Street Journal Spiderman, "com grande poder vem uma grande quantidade de impostos". O estoque de investidores e fundadores tende a se qualificar para obter um tratamento fiscal de ganhos de capital a longo prazo muito favorável. Por outro lado, quando você exerce suas opções, o spread entre seu preço de exercício e o valor justo de mercado atual mostra-se imediatamente como uma enorme parcela de renda ordinária extremamente tributável. Se a empresa estiver sendo vendida, você pode vender suas ações instantaneamente e pagar sua conta fiscal usando uma parte do produto. No entanto, se você se exercita enquanto a empresa ainda é privada, você ainda deve o IRS muito dinheiro no final do ano fiscal. Você pode ter que encontrar um monte de dinheiro pronto em algum lugar, e esta conta de impostos é muitas vezes o custo maioritário do exercício inicial. Acredita-se por isso que muitos engenheiros de software se tornam piratas.


Claro, a avaliação TechCrunch é definida por investidores que pagam uma fração da taxa de imposto que você paga. Bata o valor real de suas opções em outra peg ou dois.


O desconto de risco.


Digamos que encontramos uma maneira completamente correta de contabilizar os fatores acima, e verifica-se que as opções que você achou que valiam US $ 1 cada, na verdade, só valem US $ 0,80. Estamos longe de terminar de desvalorizá-los. Como meu avô costumava dizer, "US $ 0,60 por ação na mão geralmente vale US $ 0,80 por ação no arbusto, especialmente quando você está sub-diversificado e sua exposição é grande em comparação com seu patrimônio líquido".


Quando um VC compra ações na sua empresa, eles também estão comprando ações em dezenas de outras empresas. Supondo que eles não são idiotas nem despreocupados, essa diversificação reduz seu risco relativo. Claro que também estão investindo dinheiro que não lhes pertence e recebendo taxa paga-plus-carry, então seu risco pessoal já é zero, mas essa é outra história. Como um titular de bilhete de loteria totalmente não diversificado, você é extremamente vulnerável aos caprichos da variação. Se a sua empresa prosseguir, seu "portfólio" completo será eliminado. A menos que você seja um adicto à adrenalina financeira, você faria muito, muito, apenas tenha algum dinheiro real que definitivamente ainda estará lá amanhã. Se você tiver opções com um valor esperado, mas extremamente arriscado, de US $ 200.000, mas você realmente os venderá por US $ 50.000 apenas para obter alguma certeza em sua vida, então eles valem apenas US $ 50.000 para você e você deve valorá-los como tal ao calcular seu total compensação. O delta entre estes dois números é o desconto de risco.


O Desconto de Liquidez.


Uma nota de dez dólares é extremamente líquida, o que significa que pode ser facilmente trocado por muitas coisas, incluindo, entre outras,:


Um DVD de segunda mão de Wrestlemania XVII 100 rolos de papel higiênico perigosamente de baixa qualidade Muitos tipos diferentes de chapéu de novidade.


Por outro lado, as opções de estoque em uma empresa privada são extremamente ilíquidas e podem ser trocadas quase que por nada. Você não pode usá-los para comprar um carro, ou para o depósito em uma casa. Você não pode usá-los para pagar contas médicas inesperadas, e você não pode usá-los para contratar Beyonce para cantar no aniversário da sua avó. As commodities totalmente líquidas e facilmente negociáveis ​​são "valor" do seu valor nominal, e no outro extremo do espectro, as commodities completamente ilíquidas "valoram" zero, independentemente do seu valor nominal teórico. Suas opções estão em algum lugar intermediário. O único que lhes dá algum valor é a esperança de que um dia eles se tornem líquidos, através de uma venda privada ou IPO. Se o seu valor nominal total for pequeno em comparação com o seu patrimônio líquido total, então este não é um grande negócio para você. Se não for, então este dinheiro imaginário tornou-se bastante mais imaginário, e você deve tratá-lo como tal.


O I Quit Appreciation.


Perversamente, o que realmente aumenta o valor de suas opções é o fato de que você pode deixar a empresa se ela morre ou parece que está prestes a. Digamos que você tenha concedido US $ 200k de opções, adquirindo mais de 4 anos. Esses fatores de avaliação na probabilidade de seu aplicativo Snapchat para texugos decolar e a empresa decapitar em valor. Isso também tem como probabilidade de um concorrente construir um produto muito melhor do que você, curvando o mercado de fotos de texugo efêmeras e esmaga sua empresa para o pó. Agora, quando um VC troca seus US $ 200k em dinheiro frio e duro, o dinheiro de outras pessoas para ações em sua empresa, o dinheiro do outro está desaparecido. Se os tanques da empresa depois de um ano, ela não pode decidir que na verdade ela não queria esse estoque de qualquer maneira e pedir um reembolso.


No entanto, você pode simplesmente sair. Você só pagou a empresa um ano do seu tempo, e está em paz sem ter que pagar os outros 3 anos. É lamentável que o seu estoque seja inútil, mas esse risco foi levado em consideração para a avaliação de títulos e todos os amantes do amor e do software da guerra e do texugo. Sua desvantagem é mitigada de forma que o VC não é.


Considere um arranjo alternativo. Você assina um contrato dizendo que você trabalhará por 4 anos em troca de opções de opções de US $ 200 mil e, mesmo que a empresa morra nos primeiros 6 meses, você continuará trabalhando em novos projetos, agora essencialmente gratuitamente, até esses 4 anos estão de pé. Nesse caso, podemos dizer intuitivamente que a concessão da opção tem um valor esperado de exatamente $ 200k. Uma vez que a maneira como suas opções realmente funcionam é claramente muito melhor do que isso, sua concessão de opção deve valer mais.


Uma maneira alternativa de pensar sobre isso é que parte do que sua bolsa realmente oferece é um trabalho agora, onde cada dia você recebe 100 opções que valem (digamos) $ 1 cada. Mas também oferece o direito a um emprego em 3 anos, onde cada dia você recebe as mesmas 100 opções que antes, após o inevitável retomado do valor da empresa, agora valem muito mais. Este direito é potencialmente extremamente valioso.


Quanto maior a variação de curto prazo da sua empresa, maior a I Quit Appreciation. Se você pode ver rapidamente se vai ser enorme ou um flop total, você pode decidir rapidamente se deseja seguir em frente e tentar novamente em outro lugar, ou ficar e continuar a conquistar suas opções agora muito mais valiosas. Por outro lado, se você precisa permanecer por um longo tempo antes que o provável destino da empresa se torne aparente, você corre o risco de ser o orgulhoso proprietário de centenas de milhares de ações em um buraco ardente no chão.


O que você deveria fazer.


Quando você recebe sua oferta, você deve se certificar de que você também entende:


O cronograma de aquisição de suas opções Seu preço de exercício provável (isso não será definitivo até o seu primeiro dia de trabalho) O número total de ações em circulação O valor TechCrunch da empresa em sua mais recente rodada de financiamento.


Você pode então trabalhar com o valor TechCrunch de suas opções e considerar os 5 descontos e 1 apreciação:


O Desconto de ações ordinárias.


A avaliação do TechCrunch assume todas as ações preferenciais, mas você só possui estoque comum.


Significativo se: a empresa tem ou provavelmente terá muito dinheiro VC, em relação à sua avaliação atual.


Menos significativos se: a empresa é e provavelmente permanecerá principalmente arrancada.


O Desconto de preço de greve.


Você deve realmente comprar suas ações antes de poder vendê-las.


Significativo se: a empresa é um estágio relativamente tardio.


Menos significativo se: a empresa é muito jovem.


O desconto de mobilidade.


Deixar este trabalho será muito caro se você não quiser perder todas as suas opções.


Significativo se: você não tem montes de dinheiro de reposição que você gostaria de gastar na compra de suas opções anos antes de poder vendê-los.


Menos significativo se: você faz.


O Desconto de impostos.


Você paga uma taxa de imposto muito maior do que os investidores.


Significativo se: os impostos são sempre significativos.


Menos significativo: você tem dinheiro, coragem e habilidade para se exercitar cedo, enquanto o spread entre preço de exercício e FMV é baixo.


O desconto de risco.


Suas opções podem acabar valendo nada.


Significativo se: você é avessos ao risco ou a empresa ainda é muito jovem e incerta.


Menos significativos se: você estiver confortável com um risco muito alto, ou a empresa está estabelecida ea única questão real é quando e por quanto será IPO.


O Desconto de Liquidez.


Você não pode pagar sua renda com opções.


Significativo se: você idealmente gostaria de gastar o valor teórico de suas opções no futuro imediato.


Menos significativo se: você já tem todo o dinheiro que você poderia precisar no momento.


O I Quit Appreciation.


Se as coisas estão mal, então você pode sair.


Significativo se: é provável que a empresa abaixe ou obtenha muito mais valioso no futuro próximo.


Menos significativo se: levará muitos anos para ver se a empresa terá sucesso ou falha.


Não existe o direito de comprar um almoço gratuito a um preço fixo, e eu ouvi pessoas inteligentes sugerirem que os indivíduos devem valorizar as opções em apenas 20% da avaliação de TechCrunch. Isso me parece um pouco no lado baixo, mas acho que não está muito longe. As opções são apenas outro tipo de ativos financeiros, e são ótimos para ter, desde que você os valorize corretamente. No entanto, as empresas são incentivadas a ajudá-lo a superá-las, e então você deve pensar longamente antes de aceitar qualquer corte de salário justificado por opções.


Graças a Carrie Bentley por ler rascunhos disso.


Leitura adicional:


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O blog do myStockOptions, o principal recurso on-line sobre todos os tipos de compensação de equidade | OPÇÕES DE STOCK • STOCK RESTRINGIDO • RSUs • AÇÕES DE DESEMPENHO • ESPPs • SARs.


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18 de julho de 2016.


As opções de ações nas empresas de inicialização poderiam se tornar mais populares do que nunca com a proposta de mudança de imposto.


As opções de ações continuam a ser muito populares nas startups e outras empresas pré-IPO, onde muitas vezes são amplamente concedidas à maioria ou a todos os funcionários. Embora essas opções possam ter um potencial de criação de riqueza, um grande desafio é a falta de liquidez: os funcionários não podem vender o estoque no exercício para pagar o preço de exercício e os impostos devidos. À medida que o IRS confirmado nos regulamentos emitidos em 2014, a data de mensuração fiscal (no exercício de opções e na aquisição de ações restritas) não é adiada por qualquer falta de restrições de liquidez ou de leis de valores mobiliários sobre as revendas de ações.


O fato de que o tratamento tributário para bolsas de ações em pré-IPO e grandes empresas de capital aberto é idêntico parece estranhamente injusto quando você considera as situações de liquidez muito diferentes de empresas privadas e públicas. Buscando resolver este desequilíbrio, a legislação bipartidária recentemente proposta poderia fornecer um novo tratamento fiscal opcional (trocadilhos) e tornar as opções conservadas em estoque mais atraentes do que nunca em startups e outras empresas pré-IPO. Introduzido na Câmara dos Deputados e no Senado em 12 de julho, como explicado por um artigo no The Hill, a Lei Empoderamento dos Empregados através da Propriedade de Ações busca dar aos empregados em empresas privadas tempo extra para pagar impostos sobre o rendimento que reconhecem no exercício. O tempo extra proposto é considerável. Em vez de pagar impostos no exercício com opções não qualificadas (ou na aquisição da RSU quando liquidadas em estoque), esta legislação permitiria o diferimento de impostos por até sete anos.


Os senadores Mark Warner (D-VA) e Dean Heller (R-NV), membros do Comitê de Finanças do Senado, patrocinaram o projeto de lei no Senado, enquanto o Representante Erik Paulsen (R-MN) é o patrocinador da Câmara. No comunicado de imprensa que apoia a conta, o senador Warner afirma que "estender os programas de estoque de funcionários a um universo mais amplo de trabalhadores fortalecerá o crescimento do negócio e criará novas oportunidades econômicas, especialmente para os trabalhadores de base." Por sua parte, o senador Heller afirma que "é importante dar aos funcionários a flexibilidade para pagar seus impostos sobre as opções de ações". & Quot;


Requisitos da empresa e do empregado.


Para disponibilizar a nova eleição de diferimento (na Seção 83 do Código da Receita Federal), uma empresa # 0160 teria que emitir o que a conta chama de "Subsídios Qualificados para Equidade". Esses subsídios devem ser feitos em pelo menos 80% dos empregados da empresa anualmente anualmente. A empresa teria que fornecer informações ou um aviso sobre o impacto tributário, especialmente se o preço da ação declinar e seria obrigado a informar a responsabilidade fiscal futura sobre o Formulário W-2 de cada empregado. Os subsídios qualificados não estarão disponíveis para os principais proprietários, funcionários corporativos e executivos mais bem pagos.


Sondando de certa forma, semelhante ao procedimento para a eleição da Seção 83 (b), a eleição de diferimento para subsídios qualificados de capital próprio deve ser feita pelos funcionários dentro de 30 dias, quer quando as ações se tornaram transferíveis ou quando elas não estavam mais sujeitas a uma risco substancial de confisco, o que ocorrer mais cedo. Se a empresa fosse pública ou o empregado vendesse as ações em dinheiro durante o período de sete anos, os impostos deveriam ser pagos no momento do evento de liquidez. A eleição de diferimento também pode ser revogada pelo empregado a qualquer momento, gerando impostos nesse ponto.


Detalhes ainda precisam ser trabalhados.


Problemas abertos permanecem. Algumas perguntas que nos ocorreram:


Como, exatamente, essas bolsas seriam estruturadas? Por que o diferimento é de sete anos? Que informações seriam necessárias em & # 0160; a eleição, e como ela seria arquivada? Como essa eleição de diferimento se aplicaria a opções de ações de exercícios antecipados que resultassem em ações restritas que & # 0160; então, deve ser vendida? Os impostos da Segurança Social e do Medicare seriam diferidos, bem como o imposto de renda?


No entanto, este projeto de lei é uma boa maneira de iniciar uma discussão sobre a mudança do tratamento tributário das opções de ações e unidades de estoque restritas em startups e outras empresas pré-IPO. A abordagem desta legislação é mais compreensível do que a Lei de Propriedade Expandível de Empregados de 2016, que recentemente propôs outro novo tipo de opção de estoque (coberto no final de um comentário recente em qualquer lugar no & # 0160; este blog).


Você pode seguir esta conversa ao se inscrever no feed de comentários para esta publicação.


Tendo trabalhado com executivos de empresas de start-up em estágio inicial, implementando "Qualified Equity Grants & quot; o que pode permitir que os impostos devidos em um exercício inicial seja diferido superando a iliquidez, é uma jogada bem-vinda. Com um cliente específico, não ter recursos forçados a uma desqualificação ISO em grande parte e criou risco para o cliente por ter que entrar em um arranjo com um "credor" e perdendo-se em 100% da valorização do potencial positivo das ações da empresa, uma vez que entra no IPO. Isso é enorme e estou interessado em ver como isso vai se legislar.


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Blog de Max Schireson & # 039; s.


Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.


Opções de estoque de inicialização explicadas.


As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.


& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.


Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas e # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.


O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.


Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.


Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.


Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?


Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, portanto, eles valem US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.


Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.


Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase final que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.


Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você apenas exerceu de volta à empresa em seu valor de mercado justo # 82221 ;; Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. I & # 8217; ll falar mais sobre & # 8220; valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.


A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.


Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações.


Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de ações é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre & # 8220; compensação diferida não qualificada & # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para & # 8220; planos qualificados & # 8221; como 401 (k) planos. Opções de ações apresentam um desafio ao determinar quando a compensação & # 8220; # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É # 8220; pago & # 8221; quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. As opções concedidas abaixo do valor justo de mercado causam receita tributável, com uma penalidade, na aquisição. Isso é muito ruim; você não deseja uma taxa de imposto devido quando suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.


As empresas geralmente preferem os preços mais baixos para as opções # 8211; Isso torna as opções mais atraentes para os potenciais funcionários. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; Para fins de emissão inicial de opções de inicialização, seja igual a 10% do preço, os investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre as classes de ações abaixo).


No caso de opções de estoque de inicialização, elas especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Conseguir a avaliação incorreta carrega uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, existe uma presunção de razoabilidade que é refutável somente no IRS mostrando que o método ou a sua aplicação foi # 8220; grosseiramente irracional e # 8221 ;.


A maioria das startups tem partes comuns e preferenciais. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. Então, qual a diferença? Muitas vezes, existem três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?


A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em algumas ofertas de financiamento, os investidores recebem um retorno de 2x ou 3x antes que qualquer pessoa seja paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e normalmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.


Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.


Essa é, é claro, a grande questão. Se o valor do mercado justo & # 8220; & # 8221; não corresponde ao preço no qual você acredita razoavelmente que você poderia encontrar um comprador, como você avalia o valor real de suas opções?


Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo & # 8221 ;, mas o que os VCs pagarão) para ações ordinárias é geralmente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.


A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde o VC & # 8217; s leva 1-2% ao ano em taxas de administração e 25-30% dos lucros. Tudo dito, eles estão reduzindo em torno de 60% do que eles realmente compraram diretamente. Então, quando um VC compra ações ordinárias em dizer 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou dotação universitária, que recebe 60% ou mais do valor dessa ação comum. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido.


Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é de 30 a 60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor do mercado justo # 8221 ;, embora essa diferença tende a encolher quando você chegar perto de um IPO.


Vencimento e término.


As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, eles precisam ser exercidos ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo que sejam adquiridos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente, isso é negociável, mas isso é muito raro. Não contamos com a possibilidade de negociar isso, especialmente após o fato.


O requisito de exercício dentro de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a ser considerado na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de compra de ações; Eu discutirei isso abaixo.


Ocasionalmente, as opções de estoque terão uma aceleração & # 8201; idioma onde eles coletam cedo sobre certos eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Esta é uma área de assimetria onde os executivos seniores têm essas disposições muito mais freqüentemente do que os empregados de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e # # 8220; gatilho duplo e # 8221; aceleração que requer uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar sua aquisição. A aceleração pode estar cheia (todas as opções não adotadas) ou parcial (digamos, aderência de 1 ano adicional ou 50% das ações não vencidas).


Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, proporciona um incentivo adequado para fazê-lo; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) provavelmente será redundante quando a empresa for vendida e b) estaria muito envolvido na venda caso ocorra, pode eliminar alguma penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará é mais fácil para eles se concentrar em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, penso que uma aceleração parcial, o duplo gatilho é justo. No primeiro caso, pode-se exigir aceleração total, único gatilho.


Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu não. # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu tenha sucesso e fique por um tempo.


Quantas opções de estoque você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia bastante de posição em posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e tenho certeza de que tudo o que eu digo será controverso, mas eu vou fazer o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação.


Primeiro, eu falo sobre como penso em tamanhos de concessão e, em seguida, dê algumas orientações específicas para diferentes posições.


Eu acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre tamanhos de doações é por valor em dólares. Conforme discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora o percentual da empresa seja melhor, ele varia enormemente com base no estágio, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base é uma pequena concessão para um empregado de nível de entrada em uma série bruta - uma inicialização; pode ser uma concessão justa para um empregado de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso.


Em geral, para esses fins, eu não usaria o valor de mercado justo 409a & # 8220; # 8221 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente, se houvesse um ou b) o preço no qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver uma rodada recentemente.


O que eu gostaria de ver é o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto valem se as ações fizerem o que os investidores gostariam de fazer & # 8211; aumenta em 5 a 10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Qual deve ser esses montantes? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:


Nível de entrada: espera que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente $ 500 a $ 2500. Espere o valor total se a empresa for bem ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.


Experiente: a maioria dos empregados experientes entrará nesse alcance. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente US $ 2500 a US $ 10,00, e o valor total se a empresa for bem o suficiente para um pagamento inicial em uma casa do Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade, provavelmente cerca de US $ 100-200k.


Gerenciamento de chave: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuintes individuais muito altos geralmente se enquadram nesse intervalo. Principalmente, os primeiros funcionários muitas vezes acabam nesse intervalo à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um grande bônus, provavelmente $ 10k-40k e o valor total, se a empresa fizer bem em ser suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente $ 500k - $ 1 milhão.


Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor de aquisição anual seja uma fração significativa de seu salário, provavelmente $ 40-100k +, e o valor se a empresa for bem em US $ 1 milhão ou mais.


Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá aproximadamente 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. No decorrer dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de antiguidade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu downpayment, colocar uma criança na faculdade e eventualmente pagar sua hipoteca. Not bad when you consider that you’ll make a salary as well.


You should absolutely ask how many shares are outstanding “fully diluted”. Your employer should be willing to answer this question. I would place no value on the stock options of an employer who would not answer this clearly and unambiguously. “Fully diluted” means not just how many shares are issued today, but how many shares would be outstanding if all shares that have been authorized are issued. This includes employee stock options that have been granted as well shares that have been reserved for issuance to new employees (a stock “pool”; it is normal to set aside a pool with fundraising so that investors can know how many additional shares they should expect to have issued), and other things like warrants that might have been issued in connection with loans.


You should ask how much money the company has in the bank, how fast it is burning cash, and the next time they expect to fundraise. This will influence both how much dilution you should expect and your assessment of the risk of joining the company. Don’t expect to get as precise an answer to this question as the previous one, but in most cases it is reasonable for employees to have a general indication of the company’s cash situation.


You should ask what the strike price has been for recent grants. Nobody will be able to tell you the strike price for a future grant because that is based on the fair market value at the time of the grant (after you start and when the board approves it); I had a friend join a hot gaming company and the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual.


You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it; two the company may honestly not know what a fair valuation would be; three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you’ll be involved in fundraising discussions, there’s a good chance you won’t get this question answered, but it can’t hurt to ask.


If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can’t, I’d use twice the most recent “fair market value” as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above.


One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can’t leave your job because you can’t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options).


If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an “83b election” in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances.


I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company’s transient success, don’t come crying to me.


What if you leave? The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair; the unvested shares weren’t really “yours” until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes.


Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above.


This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero.


For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I’ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I’ll begin with NSOs.


NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of $10 per share and the stock is worth $50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on $40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.


O que pode dar errado? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. Parabéns! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.


But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.


How about ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Por quê? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.


If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.


Illiquidity and being trapped by stock options.


I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.


In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.


This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .


Can the company take my vested shares if I quit.


In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.


I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.


What happens to my options if the company is bought or goes public?


In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.


In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.


In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.


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Pós-navegação.


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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.


Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.


What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)


Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.


What happens if the company is bought before I was granted my options?


In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.


I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?


Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.


I worked there for 6months part time and another 6months full-time.


Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.


I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.


Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?


I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?


While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.


If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.


In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.


If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.


What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.


You’re thinking the same as I do.


Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.


I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.


My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!


I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.


This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.


My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.


What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.


Possible I suppose, but.


Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.


A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.


Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.


The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.


Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.


Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.


well written, and easy to understand…thanks very much.


Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?


Unfortunately for the subject of your story, probably not.


Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.


Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.


Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.


How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?


Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (


6 months is normal) post-IPO.


It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.


Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.


By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.


What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?


Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.


Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!


Great summary Max, i found it very useful.


wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.


Excellent…very well explained. Thanks Max.


Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂


Sorry for the delay in getting back to you.


Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.


Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.


If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.


One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.


If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.


I hope this helps,


Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!


Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!


Desculpe o atraso. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Good luck with your decision.


Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?


The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.


Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?


Desculpe o atraso. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.


Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.


Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.


Obrigado pela ajuda! Pergunta # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?


Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.


Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.


Max thank you for the terrific article.


Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?


Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?


Grande pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:


& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)


& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.


& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.


I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.


One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.


Options grants almost always have to be approved by the board.


Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.


Thanks again Max, very helpful.


i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.


I’d look at it 2 ways:


1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?


2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?


the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.


this is my first time working for a startup so i am not very clear..


I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?


we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..


does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?


we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?


can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?


Thank you soo much.


Desculpe o atraso. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).


The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂


How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?


I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.


Terrific article thank you !


With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.


Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.


One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.


I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??


Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.


Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.


I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?


Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.


How would you explain this scenario?


Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.


It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.


Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?


“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”


As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?


Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.


On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?


Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?


Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.


Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… is that correct? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?


Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.


Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?


My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.


Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!


I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.


Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.


Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.


Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!


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Ah, e isso não é muito gasto, por favor. Eu vivo em renda fixa & gt; Nossa varanda recebe luz solar depois das 10h e até que as estações mudem também 7:30 PM e isso não é até maio, então eu quero começar a germinar seedlings. asap .. Espero que você faça Ajude-me. Estou adivinhando que vou viver mais 2 anos, mas você pode ter certeza de que quero ficar tão zumbido quanto possível ... Im 73 e tenho fumado durante toda a minha vida desde que eu tinha 12 horas ... Nada mais, exceto n Oxy ou 3 ... quando eu machuquei. Desculpe por conversar ... Esperando que você esteja disposto a me ajudar e agradecer com antecedência. Então, para ser claro ... O que você conseguiria por si mesmo? Eu continuo recebendo UTI.


também com muita freqüência.


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Elimine a mulher que fala enquanto os comentadores estão falando. Acho muito irritante ao ponto de me achar muito difícil concentrar-me nos eventos.


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